Преподобный Иосиф начинал свой старческий путь старшим келейником преподобного Амвросия. Тихий, серьезный, чрезвычайно скромный отец Иосиф выходил к посетителям, внимательно выслушивал, передавал ответ старца, ничего не добавляя от себя. Старец Амвросий со временем стал посылать посетителей за советом к келейнику, готовя, таким образом, достойного продолжателя традиций оптинских старцев. После кончины преподобного Амвросия на старца Иосифа легли обязанности скитоначальника, духовника оптинской братии и шамординских сестер.

О нерушении поста

В письме описали Вы случай, бывший с Вами в Петербурге: одну половину скоромного пирожка в среду вы скушали, по забвению, а другую половину скушали уже опомнившись. Первый грех извинителен, а другой неизвинителен. Это похоже на то, как если бы кто по забвению бежал бы к пропасти, но среди дороги опомнился бы и все-таки продолжал бы бежать, презирая угрожающую ему опасность. У нас в обители был такой случай. Один брат в постный день нашел у себя в кармане крошку сдобного пирога, величиной с кедровый орех, и подумал: «Что за важность, если я съем эту крошку», — и съел. Но совесть тотчас же стала обличать его за сознательный грех. Объявил он об этом старцу отцу Амвросию, и старец за эту крошку определил ему епитимию – положить двенадцать поклонов. А ваш полупирожок не крошка, и потому епитимия должна бы быть Вам определена побольше немножко. Когда будете исповедоваться, скажите духовнику и этот грех и попросите его наложить на Вас хоть какую-либо епитимию для успокоения совести…

Иеромонах Иосиф. 22.11.1906 г.